スラッシュリーディング＋リスニング 第419回（人物描写に用いるwith）

Going down to her I found that she was old, with thin grey hair on an uncovered head, a lean dark face with regular features and grey eyes that were not old and looked steadily at mine, affecting me with a sudden mysterious sadness.

Going down to her→　I を主語とする分詞構文です。「〜すると」

affecting me with a sudden mysterious sadness→　関係詞の非制限用法のような形で、grey eyes を補足説明する現在分詞句です。主節の主語は I なので、分詞構文ではありません。

Going down to her I found that she was old, with thin grey hair on an uncovered head, a lean dark face with regular features and grey eyes that were not old and looked steadily at mine, affecting me with a sudden mysterious sadness.

彼女のほうに降りていくと、彼女が年老いていることがわかった。むきだしの頭は細い銀髪に覆われ、顔はやせて浅黒く、顔立ちは整っている。灰色の目は老けておらず、私の目をじっと見ており、その視線のせいで私は突然、不可解な悲しさに襲われた。

with には「〜をもっている」「〜がある」という意味があります。今回の課題文の表現が示しているように、これは人物の描写にも用いられます。

she was old, with thin grey hair on an uncovered head, a lean dark face with regular features and grey eyes that were not old and looked steadily at mine

この部分では、老女である she の外見的な特徴が列挙されています。
　　　 thin grey hair on an uncovered head
with＜ a lean dark face with regular features
　　　 grey eyes that were not old and looked steadily at mine

この例でわかるとおり、with の後に続く描写は１つとは限りません。２つ目と３つ目の語句を with と切り離してしまうと、意味がとれなくなります。